节目将跟随游学团进行五场跨越时空的古今同游,去到绍兴、苏州、承德、西安和青州五个城市。游学团根据“游学攻略”一路旅行,了解王羲之、唐寅、纳兰性德、李白和李清照五位古人的其人其事,体验五个朝代衣、食、住、行、玩等方面的生活方式,增加对古代文化知识、古代生活技能、古代服饰装备的了解,最终将重现《兰亭集序》《垂虹送别图》《长相思》《清平调》和《鹧鸪天·桂花》的创作名场面,感受古人的生活雅趣。但在和匡胜天的往来交谈中看到了她的另一面,无论匡胜天说的话,在外人看来有多么无厘头,乔宝宝却是一直相信他,并且会花时间去研究探索寻找其中的意义,从中找到破案线索。